首先大家要搞清楚一件事情，当时的司法系统与当代相比还显得十分简陋。在这个前提之下，在法庭上确认双方责任的审判就很容易陷入“罗生门”式的争吵。赔偿方面的纠纷还是次要的，但正所谓人命关天，若是死者中有什么大人物的亲族，这事儿就真的不好办了。此外，即便没有打错，私掠者也还可能遭遇其他的法律问题，比如要像正规军那样优待俘虏，原则上也不能在至官方报备之前私自处理战利品。而这两者都因为缺少来自官方的直接监督，经常让私掠者因为各种理由的诬告而被送上被告席。
法国私掠者与美国商船直接的较量
没有有效的远程通讯手段也时常会让私掠者陷入更加可怕的麻烦。由于一次跨洋的巡弋可能会持续数月甚至更长的时间，私掠者经常会错过停战消息，致使有些私掠者会在不知道战争已经结束的情况下继续攻击敌国的舰船，造成外交上的纠纷。这种事情哪怕在当今最发达的司法体系中也会造成相当大的争议，更何况是在点灯还没有真正发明的时代了。因此，有经验的私掠者在面对这类问题时都会格外谨慎，比如弗朗西斯·德雷克在1580年完成了他的环球航行回到伦敦时就没有直接停泊上岸。由于害怕自己会因为此前攻击西班牙舰队的行为而遭到审判，他慎重的选择了先派几名小弟进城打探风声，看看伊丽莎白女皇是不是还罩着他。
德雷克同志
最闹心的是内战时期的私掠者，而由于内战的特殊属性，海军实力落于下风的一方经常会给私掠者开出更具诱惑力的条件。可问题在于，内战的另一方几乎从来都不承认对手所开出的私掠许可证，这就使得站错队了的私掠者几乎100%会在战后被当成海盗处理，也让欧洲的许多内战在战后都会催生出一批走投无路的海盗。同样的事情也发生在了美国南北战争中，当时的北军拒绝承认南部邦联政府开出的私掠许可证，要将被俘的南部私掠者及其船员全部当做海盗绞死。时任邦联总统的杰佛逊·戴维斯立刻向北方发出抗议，同时威胁要按照1:1的比例处决北军被俘军官作为报复。北军无奈，这才赋予了这些私掠者以战俘的待遇。
