在读《魔戒》之前，艾伦·李已经读过很多魔幻、神话故事，甚至包括中国的《西游记》等著作。那时候的他沉迷于一本本书中那些光怪陆离的神奇世界，一接触到托尔金倾尽心力建造的这个庞大的中土世界，马上就被深深地吸引住了。
艾伦·李为庞大的中土世界画的“地图”
不过他也并不是一看到魔戒系列小说就想到要为它画插图的，跟很多年轻人一样，看到优秀小说的艾伦·李第一反应是自己也要写一部这样史诗般的优秀神话故事。
从小他就喜欢一边自己编故事一边画画，所以这次他写的故事也是以这种“图文结合”的形式编撰的。可惜后来图稿是保留了下来，艾伦·李年轻时写就的文字故事却遗失了。
艾伦·李作品
再接下来的一个重要事件促成了艾伦·李为之穷尽一生的插画事业——他进入了艾林艺术学院学习平面艺术与设计。有了扎实艺术功底的他在创作了一些画作之后开始想到，自己为何不将最喜爱的小说变成形象的画作呢？
当时中土世界的缔造者托尔金已经与世长辞，于是考虑周到的他马上找到了托尔金文学遗产的继承人——托尔金之子进行商议。看过艾伦之前的画作之后，托尔金之子又提出让他先画一下自己父亲作品中的人物形象作为考验。
