1995年：Windows 95
Windows 95是美国微软公司1995年8月24日推出的操作系统，该系统第一次抛弃了对前一代16位x86的支持，并且是微软历史上最成功的操作系统之一。需要指出的是，标志性的“开始”按钮和IE浏览器都是在Windows 95时代首次问世的。而且，在该产品推出的五周时间内，微软就售出了超过700万份拷贝。
1998年：Windows 98
Windows 98是在互联网迎来巨大发展时期微软所推出的桌面操作系统，该公司将Windows 98称为是“首款真正针对消费者所推出的软件系统”，包括“即插即用”、桌面快速启动栏和自动播放CD都是这一系统的全新功能。
2000年：Windows ME
Windows Me很可能是已经推出的Windows系列中广告宣传做的最少的一个，微软为其添加了诸如Windows Movie Maker等多媒体服务，并且是首个内置了Windows恢复功能的操作系统。但是，Windows Me在推出之初却因为安装繁琐等问题而饱受批评。
2001-2005年：Windows XP
Windows XP一经推出就因为自己用户界面的设计美感而饱受好评，《纽约时报》的知名科技专栏作者大卫-普格(David Pogue)甚至在当时的一篇评论文章中写道：“同其前作相比，你所听到的有关Windows XP的批评声音显然会更少。”即便拿到现在现在来看，使用内置Windows XP的操作系统也依旧为用户提供了流畅的使用体验。
