可惜它遇到了iPhone——Pocket PC/Windows Mobile
同样基于WinCE（3.0），并支持触控输入的操作系统，开发理念就是要比HPCs更便携简单，一开始Pocket PC 2000仅支持PDA和带手机功能的PDA，但微软很快发现，市场更青睐键盘而不是触摸屏，于是把重心转向无触控的智能手机，并在一年后用Windows Mobile（WM）2003（同样基于WinCE开发）正式代替Pocket PC，增加了各种功能支持，受到广泛欢迎，到2007年WM6发布时，微软已经为当时世界五大智能手机生产商中的四家提供WM5系统授权，美国市场占有率增长至42%，形势一片大好。
然而就在所有人都以为微软在移动领域也要迎来曙光之时，触摸屏智能手机在2008年突然变身为超级赛亚人，以惊人的速度重夺市场，WM的占有率节节下降，在iPhone引领的，以垂直整合、数字发行渠道控制为核心的新世代面前，WM6已经失去了竞争能力，WM7的开发又一再延期，微软看样子最终是要功亏一篑了。
