作为桌面宠物很失败的——Office小助手
MicrosoftBob被判处死刑的时候，另一个微软的试验品出现了，这个东西叫做Office小助手，它的任务是将Office软件操作变得更亲民（Bob中的管家狗也是小助手的一员）。当时正值数码宠物和《口袋妖怪》系列风靡全球的1998年，于是用户们在运行Office软件的时候经常发现一些莫名其妙的卡通形象忽然从角落跳出来，向你提供各种关于软件使用的小贴士。
繁多的“小猪手”中最有名的，就是这个大眼夹了
虽然Office软件在这个时候已经相当成熟复杂，多数用户也根本不知道有好多种方法能让他们在使用这软件时轻松百倍，但小助手们还是没能引起用户的兴趣，因为它们根本不知道用户需要什么，只是自顾自的弹各种提示，而且这还会导致一些配置较低的电脑死机……
小助手形象似乎都比较土，没有特别能直击人心的萌物
从某种意义上来说，小助手算是生不逢时，如果放到现在，它们或许就能变成美少女形象充当桌面精灵，最不济也能像瑞星的小狮子那样被人单独拿出来当做桌面宠物，但是它们没能等到那个时候。2004年，微软终于决定在未来的Office产品中不再配置这个失败的助理型软件。
坚持就是胜利——Office Ribbon
虽然Bob和小助手都遭到了可耻的失败，但是微软依然满怀热情，想要解决软件专业程度强，对用户不亲善的问题。
于是，随着Office 2007的发售，微软做出了一项艰难的决定——将原本的Office工具栏彻底大改，以功能为默认分组条件重新编组功能按键，以达到使用户能够更方便的使用软件的各种功能的效果。
OfficeRibbon一开始就面对空前压力，它的设计原则高度抽象，和拟物化界面设计原则背道而驰，从问世伊始就遭到了用户疯狂的反对，然而这一次微软挺住了，他们坚持Ribbon设计，并在Office 2010 和Office 2013里大力改进速度和操作性，反对的声音终于是越来越少。时至今日，在经过了三代产品坚持努力之后，Office Ribbon已经成为21世纪里微软产品设计成功的范例之一。
但这种情况毕竟是少数。
