战况胶着期间，北条军定出了内外夹击的奇袭之策。翌年（1545年）5月，纲成之弟纲房潜入被包围的河越城，传达了发动奇袭的战略；同时，氏康分别遣使向上杉宪政、上杉朝定、足利晴氏这三名敌方大将传达投降的条件，以使其低估北条方的战意。联军方面虽拒绝接受北条方开出的投降条件，但已放松戒心；由于长期围城不下、士气低落，为提振士气，便召妓女、商人等到阵中宴乐，导致军心涣散，终给北条军以可乘之机。

　　和历4月20日晚子时（夜晚11时），北条氏康将所率援军分为四股，其中一股由多目元忠统率做为预备队，自率其余三队，向河越城外的上杉军阵营发动突袭；为求奇袭奏效，氏康特命将士脱卸铠甲，并禁止割敌首级请赏。上杉军在北条军安静迅速的突袭下陷入混乱，全体溃散，上杉朝定在乱军中战死，上杉宪政也告失踪；同时，城中守军突围，向足利军阵营冲杀，也获大胜。由于北条军以寡击众、大获全胜，此役后来便与1555年的严岛之战及1560年的桶狭间之战被并称为日本战国三大奇袭战。